Bei 'First Dates' treffen Andi und Jonathan mit ähnlicher Vorgeschichte aufeinander: Beide waren schon einmal verheiratet – und wissen daher ziemlich genau, was sie wollen und was eher nicht. Dazu kommt eine Erfahrung, die nachwirkt: Beide kennen fehlende Monogamie auf Seiten ihrer Partner. Wird aus der gemeinsamen Lebenserfahrung ein verbindender Nenner?